Está cubierto bastante bien en el artículo de Wikipedia sobre Stiller:
Cuando tenía aproximadamente 15 años, Stiller obtuvo una pequeña parte con una línea en la telenovela de televisión Guiding Light, aunque en una entrevista calificó su desempeño como pobre. Más tarde fue elegido para un papel en el renacimiento de Broadway en 1986 de La casa de las hojas azules de John Guare, junto a John Mahoney; la producción obtendría cuatro premios Tony. Durante su carrera, Stiller produjo un falso documental satírico cuyo director era su compañero actor Mahoney. Su trabajo cómico fue bien recibido por el elenco y el equipo de la obra, y siguió con un corto de 10 minutos llamado The Hustler of Money, una parodia de la película de Martin Scorsese The Color of Money. La película lo presentó en un envío del personaje de Tom Cruise y Mahoney en el papel de Paul Newman, solo que esta vez como un jugador de bolos en lugar de un tiburón de la piscina. El corto llamó la atención de Saturday Night Live, que lo transmitió en 1987, y dos años después le ofreció un lugar como escritor. Mientras tanto, también participó en el Imperio del sol de Steven Spielberg.
En 1989, Stiller escribió y apareció en Saturday Night Live como intérprete destacado. Sin embargo, dado que el programa no quería que hiciera más cortometrajes, se fue después de cuatro episodios. Luego armó Elvis Stories, un cortometraje sobre un tabloide ficticio centrado en los avistamientos recientes de Elvis Presley. La película fue protagonizada por amigos y coprotagonistas John Cusack, Jeremy Piven, Mike Myers, Andy Dick y Jeff Kahn. La película se consideró un éxito y lo llevó a desarrollar otra película titulada Back to Brooklyn para MTV.
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